王自健八十年代中生于北京，爸爸媽媽雙職工，爸爸是做建筑的。
在人大附小上學(xué)時(shí)，他一直堅(jiān)持不寫(xiě)作業(yè)，因?yàn)樗J(rèn)為不寫(xiě)作業(yè)成績(jī)一樣挺好。
高中時(shí)就寫(xiě)槍稿，當(dāng)會(huì)兒幫幾家游戲廠商在《家用電腦與游戲機(jī)》和《軟件與光盤》上寫(xiě)軟文，千字稿費(fèi)100至200元。若為游戲攢出一本攻略書(shū)，收入則有四千到五千。考大學(xué)的時(shí)候，因?yàn)楫?dāng)時(shí)跟高中置氣退學(xué)，然后自己去街道報(bào)名高考，等于是高二就去考了，而且考上了，而且是個(gè)名校，但是沒(méi)有辦法學(xué)自己想學(xué)的東西。王自健偏理科，但為參加高考，他選擇讀文，討巧在自己背書(shū)快。
畢業(yè)后，因?yàn)橄矚g打游戲，畢業(yè)后到電視臺(tái)為游戲類節(jié)目寫(xiě)稿子，漸漸開(kāi)始做編導(dǎo)。在北京電視圈摸爬滾打多年后，他又投身于廣告界，從創(chuàng)意到文案撰寫(xiě)等等。
2007年，在北京師范大學(xué)禮堂。王自健和搭檔說(shuō)了一段傳統(tǒng)相聲《打燈謎》。
2009年，王自健辭掉工作，成了一名專職相聲演員。一年后成立了“相聲第二班”，每周末下午在北京小劇場(chǎng)說(shuō)相聲，“場(chǎng)場(chǎng)爆滿”。
2010年，摯友被收購(gòu)，王自健成立自己的相聲團(tuán)體“北京第二班相聲大會(huì)”。10月1日王自健受邀在東方衛(wèi)視新欄目《今晚，80后說(shuō)相聲》中亮相，與搭檔陳朔說(shuō)了一段改良版相聲《精裝賣掛票》。
2011年4月，在“相聲第二班”的一場(chǎng)常規(guī)演出中，王自健說(shuō)了相聲《歪唱太平歌詞》。98分鐘的演出里，高漲的油價(jià)、房?jī)r(jià)，卡扎菲，都成了他揶揄的對(duì)象。“歪唱”視頻在網(wǎng)絡(luò)飛速傳播。同年拜在侯耀華先生門下。
2012年5月13日，《今晚，80后脫口秀》首秀。黑人DJ打碟開(kāi)場(chǎng)，王自健黑色西裝蝴蝶領(lǐng)結(jié)登場(chǎng)。那場(chǎng)脫口秀時(shí)長(zhǎng)40分鐘，話題是吐槽“80后”面對(duì)的“困境”。
2014年BTV春晚上，王自健表演相聲《最貴的鐵器是北京市車牌子》。8月11日，王自健通過(guò)微博宣布自己正式進(jìn)軍手機(jī)界。
2015年王自健參演的電影《咱們結(jié)婚吧》于4月2日上映。